Descripción

Productos

N,N-Diisopropiletilamina (también conocida como DIPEA, N-etildiisopropilamina o etildiisopropilamina) Nº CAS: 7087-68-5 , con una fórmula química C₈H₁₉N y un peso molecular de 129,24 g/mol. Es un líquido incoloro con olor a amina. Este compuesto pertenece a la clase de las aminas terciarias y se utiliza principalmente como base no nucleofílica en síntesis orgánica, aunque está sujeto a normas de seguridad debido a sus propiedades inflamables, corrosivas e irritantes.

Propiedades

La N,N-diisopropiletilamina presenta las siguientes propiedades físicas y químicas clave:

• Estado físico: Líquido (a temperatura ambiente).
• Apariencia: Líquido entre incoloro y amarillo pálido.
• Olor: Similar a la amina.
• Punto de fusión: -50 a -46 °C.
• Punto de ebullición: 126-127 °C.
• Densidad: 0,742 g/mL (a 25 °C).
• Solubilidad: Ligeramente soluble en agua (4,01 g/L a 20 °C); miscible con disolventes orgánicos como etanol y éter.
• Estabilidad: Estable en condiciones normales; incompatible con ácidos fuertes, agentes oxidantes y cloruros ácidos; higroscópico.
• Toxicidad: Moderadamente tóxico; toxicidad aguda por inhalación (Categoría 3) y oral (Categoría 4); provoca lesiones oculares graves (Categoría 1), irritación cutánea y respiratoria; el órgano diana es el sistema respiratorio.

Aplicaciones

Las principales aplicaciones de la N,N-Diisopropiletilamina incluyen:

• Intermedio de síntesis orgánica: Se utiliza como base no nucleofílica en reacciones como el acoplamiento peptídico, la alquilación, la enolboración y la alcoxicarbonilación catalizada por Pd(0); actúa como captador de protones y activador de catalizadores quirales.
• Reactivo: Empleada en la síntesis de productos farmacéuticos (p. ej., péptidos de ovoalbúmina manosilados), toxinas marinas como el Gambierol, indenopironas y sulfonas vinílicas; investigada en síntesis catalizadas por lipasa y procesos de hidrogenación.
• Otros: Sirve como catalizador y base en diversas reacciones orgánicas, incluidas las reacciones de sustitución y la preparación de productos químicos finos.

Clasificación

La siguiente tabla muestra la clasificación de la N,N-diisopropiletilamina en función de sus propiedades químicas, usos y normativas: