Descripción
Productos
1-Bromo-4-penteno (también conocido como 5-bromo-1-pentenoo bromuro de 4-pentenilo) Nº CAS: 1119-51-3 , con la fórmula química C₅H₉Br y un peso molecular de 149,03 g/mol. Es un líquido transparente entre incoloro y amarillo claro. Este compuesto pertenece a la clase de los halogenuros de alquilo con un grupo alqueno y se utiliza principalmente en síntesis orgánica y como reactivo, aunque está sujeto a normas de seguridad debido a sus propiedades inflamables e irritantes.
Propiedades
El 5-bromo-1-penteno presenta las siguientes propiedades físicas y químicas clave:
- Estado físico: Líquido (a temperatura ambiente).
- Apariencia: Líquido transparente entre incoloro y amarillo claro.
- Olor: No especificado.
- Punto de fusión: -106,7 °C (estimación).
- Punto de ebullición: 126-127 °C a 765 mmHg (lit.).
- Densidad: 1,258 g/mL a 25 °C (lit.).
- Solubilidad: Insoluble en agua; soluble en disolventes orgánicos como cloroformo, etanol y éter.
- Estabilidad: Estable en condiciones normales; incompatible con agentes oxidantes fuertes; inflamable.
- Toxicidad: Moderadamente tóxico; provoca irritación cutánea, irritación ocular e irritación respiratoria; por inhalación puede causar mareos, náuseas y efectos en el sistema nervioso central.
Aplicaciones
Las principales aplicaciones del 5-bromo-1-penteno son:
- Intermedio de síntesis orgánica: Utilizado en la síntesis estereoselectiva de 7α-(3-carboxipropil) estradiol, la preparación de tioacetatos como los de los derivados del ácido siálico, y síntesis recientes de DL-histrionicotoxina y ácidos grasos que contienen benzofenona.
- Reactivo: Se emplea en la producción de productos farmacéuticos, agroquímicos, fragancias, polímeros y como reactivo analítico.
- Otros: Sirve como bloque de construcción versátil en química orgánica para introducir cadenas alquílicas con grupos funcionales.
Clasificación
La siguiente tabla resume la clasificación del 5-bromo-1-penteno en función de sus propiedades químicas, usos y normativas:
| Tipo de clasificación | Categoría específica | Descripción |
|---|---|---|
| Clase química | Haluro de alquilo (bromoalqueno) | Bromoalcano insaturado, reactivo en reacciones de sustitución y adición nucleofílica. |
| Clase de uso | Reagente de síntesis orgánica/Intermedio | Se utiliza principalmente como reactivo e intermediario en la síntesis química. |
| Clase de peligro | Líquido inflamable (ONU 1993); Irritante | Inflamable (H225, punto de inflamación ~31 °C); irritante cutáneo (H315), irritante ocular (H319), irritante respiratorio (H335); Grupo de embalaje III. |
| Clase reglamentaria | Sustancia química controlada (REACH, TSCA) | Incluido en REACH de la UE y TSCA de EE.UU.; sujeto a controles medioambientales y de seguridad (WGK 3 en Alemania). |
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