Beschreibung
Produktübersicht
N,N-Diisopropylethylamin (auch bekannt als DIPEA, N-Ethyldiisopropylamin oder Ethyldiisopropylamin) CAS-Nr.: 7087-68-5 , mit der chemischen Formel C₈H₁₉N und einem Molekulargewicht von 129,24 g/mol. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit einem aminartigen Geruch. Diese Verbindung gehört zur Klasse der tertiären Amine und wird in erster Linie als nicht-nukleophile Base in der organischen Synthese verwendet, obwohl sie aufgrund ihrer entzündlichen, ätzenden und reizenden Eigenschaften Sicherheitsvorschriften unterliegt.
Eigenschaften
N,N-Diisopropylethylamin weist die folgenden wichtigen physikalischen und chemischen Eigenschaften auf:
- Physischer Zustand: Flüssig (bei Raumtemperatur).
- Erscheinungsbild: Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit.
- Geruch: Aminartig.
- Schmelzpunkt: -50 bis -46 °C.
- Siedepunkt: 126-127 °C.
- Dichte: 0,742 g/ml (bei 25 °C).
- Löslichkeit: Schwach löslich in Wasser (4,01 g/L bei 20 °C); mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether.
- Stabilität: Stabil unter normalen Bedingungen; unverträglich mit starken Säuren, Oxidationsmitteln und Säurechloriden; hygroskopisch.
- Toxizität: Mäßig giftig; akute Toxizität beim Einatmen (Kategorie 3) und beim Verschlucken (Kategorie 4); verursacht schwere Augenschäden (Kategorie 1), Reizungen der Haut und der Atemwege; Zielorgan ist das Atmungssystem.
Anwendungen
Zu den wichtigsten Anwendungen von N,N-Diisopropylethylamin gehören:
- Organisches Synthese-Zwischenprodukt: Wird als nicht-nukleophile Base in Reaktionen wie Peptidkopplung, Alkylierung, Enolborierung und Pd(0)-katalysierte Alkoxycarbonylierung verwendet; wirkt als Protonenfänger und Aktivator für chirale Katalysatoren.
- Reagenz: Einsatz bei der Synthese von Arzneimitteln (z. B. mannosylierte Ovalbumin-Peptide), marinen Toxinen wie Gambierol, Indenopyronen und Vinylsulfonen; untersucht bei lipasekatalysierten Synthesen und Hydrierungsprozessen.
- Andere: Dient als Katalysator und Base bei verschiedenen organischen Reaktionen, einschließlich Substitutionsreaktionen und der Herstellung von Feinchemikalien.
Klassifizierung
Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über die Klassifizierung von N,N-Diisopropylethylamin auf der Grundlage von chemischen Eigenschaften, Verwendungen und Vorschriften:
| Klassifizierung Typ | Besondere Kategorie | Beschreibung |
|---|---|---|
| Chemische Klasse | Tertiäres Amin | Ein sterisch gehindertes Amin, das nicht nukleophil ist und in der organischen Chemie als Base verwendet wird. |
| Verwendungsklasse | Organisches Synthese-Reagenz/Basis | In erster Linie eine nicht-nukleophile Base und ein Reagenz in der Labor- und Industriesynthese. |
| Gefahrenklasse | Entzündbare Flüssigkeit (UN 1993); Ätzend; Giftig | Entzündlich (Kategorie 2, Flammpunkt 9,5 °C); akut toxisch (inhalativ Kategorie 3, oral Kategorie 4); augenschädigend (Kategorie 1); reizend (Haut, Atemwege); aquatisch chronisch (Kategorie 2). |
| Regulatorische Klasse | Kontrollierte Chemikalien (REACH, TSCA, CLP) | Gelistet unter EU REACH, US TSCA und CLP; WGK 2 in Deutschland; unterliegt der Kontrolle der Freisetzung in die Umwelt und der Handhabung gefährlicher Stoffe. |
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