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N,N-ジイソプロピルエチルアミン (CAS NO.: 7087-68-5)

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N,N-ジイソプロピルエチルアミン (CAS NO.: 7087-68-5)

N,N-ジイソプロピルエチルアミン (CAS NO.: 7087-68-5)

CAS番号：7087-68-5

内容量：99.00%

用途ペプチドカップリング、アルキル化、エノルボル化、Pd(0)触媒によるアルコキシカルボニル化などの反応において非求核塩基として使用される。.

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説明

製品概要

N,N-Diisopropylethylamine (also known as DIPEA, N-Ethyldiisopropylamine, or Ethyldiisopropylamine) CAS No.: 7087-68-5 , with the chemical formula C₈H₁₉N and a molecular weight of 129.24 g/mol. It is a colorless liquid with an amine-like odor. This compound belongs to the class of tertiary amines and is primarily used as a non-nucleophilic base in organic synthesis, though it is subject to safety regulations due to its flammable, corrosive, and irritant properties.

プロパティ

N,N-Diisopropylethylamine exhibits the following key physical and chemical properties:

  • 物理的状態:液体（室温）。.
  • 外観: Colorless to pale yellow liquid.
  • 臭気: Amine-like.
  • 融点: -50 to -46 °C.
  • 沸点: 126-127 °C.
  • 密度: 0.742 g/mL (at 25 °C).
  • 溶解度: Slightly soluble in water (4.01 g/L at 20 °C); miscible with organic solvents like ethanol and ether.
  • 安定性: Stable under normal conditions; incompatible with strong acids, oxidizing agents, and acid chlorides; hygroscopic.
  • 毒性: Moderately toxic; acute toxicity by inhalation (Category 3) and oral (Category 4); causes severe eye damage (Category 1), skin and respiratory irritation; target organ is the respiratory system.

アプリケーション

The primary applications of N,N-Diisopropylethylamine include:

  • 有機合成中間体: Used as a non-nucleophilic base in reactions such as peptide coupling, alkylation, enolboration, and Pd(0)-catalyzed alkoxycarbonylation; acts as a proton scavenger and activator for chiral catalysts.
  • 試薬: Employed in the synthesis of pharmaceuticals (e.g., mannosylated ovalbumin peptides), marine toxins like Gambierol, indenopyrones, and vinyl sulfones; investigated in lipase-catalyzed syntheses and hydrogenation processes.
  • その他: Serves as a catalyst and base in various organic reactions, including substitution reactions and the preparation of fine chemicals.

分類

The following table outlines the classification of N,N-Diisopropylethylamine based on chemical properties, uses, and regulations:

分類タイプ 特定のカテゴリー 説明
化学クラス Tertiary Amine A sterically hindered amine, non-nucleophilic and used as a base in organic chemistry.
利用クラス Organic Synthesis Reagent/Base Primarily a non-nucleophilic base and reagent in laboratory and industrial synthesis.
ハザードクラス Flammable Liquid (UN 1993); Corrosive; Toxic Flammable (Category 2, flash point 9.5 °C); acute toxic (inhalation Category 3, oral Category 4); eye damage (Category 1); irritant (skin, respiratory); aquatic chronic (Category 2).
規制クラス Controlled Chemical (REACH, TSCA, CLP) Listed under EU REACH, US TSCA, and CLP regulations; WGK 2 in Germany; subject to environmental release controls and hazardous substance handling.

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