Beschreibung

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 3-Brom-1-propanol (auch bekannt als Trimethylenbromhydrin oder 3-Hydroxypropylbromid) CAS-Nr.: 627-18-9 , mit der chemischen Formel C₃H₇BrO und einem Molekulargewicht von 138,99 g/mol. Es handelt sich um eine klare farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit. Die Verbindung gehört zur Klasse der Halogenalkohole und wird vor allem in der organischen Synthese und als Reagenz verwendet, unterliegt aber aufgrund seiner reizenden Eigenschaften Sicherheitsvorschriften.

Eigenschaften

3-Brom-1-propanol weist die folgenden wichtigen physikalischen und chemischen Eigenschaften auf:

• Physischer Zustand: Flüssig (bei Raumtemperatur).
• Erscheinungsbild: Klare farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit.
• Geruch: Keine Angaben.
• Schmelzpunkt: Nicht allgemein bekannt (ca. -57 °C auf der Grundlage ähnlicher Verbindungen).
• Siedepunkt62 °C/5 mmHg (lit.); etwa 150-160 °C bei Normaldruck (zersetzt sich teilweise).
• Dichte: 1,537 g/ml bei 25 °C (lit.); spezifisches Gewicht 1,60.
• Löslichkeit: 167 g/L in Wasser bei 20 °C; mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether.
• Stabilität: Stabil unter normalen Bedingungen; unverträglich mit starken Oxidationsmitteln; kann empfindlich gegenüber längerer Lichteinwirkung sein.
• Toxizität: Mäßig giftig; gesundheitsschädlich beim Verschlucken; verursacht Hautreizungen, schwere Augenreizungen und Reizungen der Atemwege; setzt bei Erhitzung bis zur Zersetzung giftige Br- Dämpfe frei.

Anwendungen

Zu den wichtigsten Anwendungen von 3-Brom-1-propanol gehören:

• Organisches Synthese-Zwischenprodukt: Wird bei der Synthese von quaternären chiralen Prolinen durch Zyklisierung von quaternären Aminosäuren, fluoreszierenden halogenidempfindlichen Chinolinium-Farbstoffen, geschmolzenen Salzpolymeren und Insektenpheromonen verwendet; dient als Elektrophil bei nukleophilen Substitutionsreaktionen und Redoxpolymerisation.
• Reagenz: Wird bei der Untersuchung mizellarer Medien und Mikroemulsionen auf der Grundlage kationischer oder nichtionischer Tenside durch Reaktion mit Phenolen verwendet; dient als Pfropfmittel bei der Synthese wiederverwertbarer Reagenzien; wird bei Beziehungen zwischen Struktur und mutagener Aktivität von Bakterienstämmen verwendet.
• Andere: Beteiligt an der Synthese von Pharmazeutika, Agrochemikalien, Bioziden und Tensiden; verbessert die Reaktivität und Stabilität in innovativen Formulierungen.

Klassifizierung

Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über die Klassifizierung von 3-Brom-1-Propanol auf der Grundlage chemischer Eigenschaften, Verwendungen und Vorschriften: