Beschreibung

Produktübersicht

N,N-Diisopropylethylamin (auch bekannt als DIPEA, N-Ethyldiisopropylamin oder Ethyldiisopropylamin) CAS-Nr.: 7087-68-5 , mit der chemischen Formel C₈H₁₉N und einem Molekulargewicht von 129,24 g/mol. Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit mit einem aminartigen Geruch. Diese Verbindung gehört zur Klasse der tertiären Amine und wird in erster Linie als nicht-nukleophile Base in der organischen Synthese verwendet, obwohl sie aufgrund ihrer entzündlichen, ätzenden und reizenden Eigenschaften Sicherheitsvorschriften unterliegt.

Eigenschaften

N,N-Diisopropylethylamin weist die folgenden wichtigen physikalischen und chemischen Eigenschaften auf:

• Physischer Zustand: Flüssig (bei Raumtemperatur).
• Erscheinungsbild: Farblose bis blassgelbe Flüssigkeit.
• Geruch: Aminartig.
• Schmelzpunkt: -50 bis -46 °C.
• Siedepunkt: 126-127 °C.
• Dichte: 0,742 g/ml (bei 25 °C).
• Löslichkeit: Schwach löslich in Wasser (4,01 g/L bei 20 °C); mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether.
• Stabilität: Stabil unter normalen Bedingungen; unverträglich mit starken Säuren, Oxidationsmitteln und Säurechloriden; hygroskopisch.
• Toxizität: Mäßig giftig; akute Toxizität beim Einatmen (Kategorie 3) und beim Verschlucken (Kategorie 4); verursacht schwere Augenschäden (Kategorie 1), Reizungen der Haut und der Atemwege; Zielorgan ist das Atmungssystem.

Anwendungen

Zu den wichtigsten Anwendungen von N,N-Diisopropylethylamin gehören:

• Organisches Synthese-Zwischenprodukt: Wird als nicht-nukleophile Base in Reaktionen wie Peptidkopplung, Alkylierung, Enolborierung und Pd(0)-katalysierte Alkoxycarbonylierung verwendet; wirkt als Protonenfänger und Aktivator für chirale Katalysatoren.
• Reagenz: Einsatz bei der Synthese von Arzneimitteln (z. B. mannosylierte Ovalbumin-Peptide), marinen Toxinen wie Gambierol, Indenopyronen und Vinylsulfonen; untersucht bei lipasekatalysierten Synthesen und Hydrierungsprozessen.
• Andere: Dient als Katalysator und Base bei verschiedenen organischen Reaktionen, einschließlich Substitutionsreaktionen und der Herstellung von Feinchemikalien.

Klassifizierung

Die folgende Tabelle gibt einen Überblick über die Klassifizierung von N,N-Diisopropylethylamin auf der Grundlage von chemischen Eigenschaften, Verwendungen und Vorschriften: